Penitrem A ist eine Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Es wirkt als starkes Nervengift.
Eigenschaften
Penitrem A ist ein Diterpen-Indolalkaloid. Ein charakteristisches Strukturmerkmal ist die 23α,24α-Epoxid-Struktur.
Penitrem A wirkt neurotoxisch tremorgen. Es wirkt sowohl auf das zentrale als auch auf das periphere Nervensystem. Das Toxin blockiert Ca2 -aktivierte Kaliumkanäle mit hoher Leitfähigkeit in der glatten Muskulatur. Es beeinträchtigt ferner die GABAerge Neurotransmission im Kleinhirn. Dadurch kommt es zu unkontrolliertem Zittern (Tremor) von Gliedmaßen oder dem ganzen Körper.
Vorkommen
Penitrem A wurde aus P. crustosum und anderen Pinselschimmel-Arten isoliert.
Es kommt als Verunreinigung in fettreichen Lebensmitteln wie Nüssen, Käse oder Fleisch vor, ferner in angeschimmelten Lebensmitteln, Abfällen und Kompost. Vergiftungen mit Penitrem A über solche kontaminierte Produkte sind bei Tieren und – seltener – bei Menschen beschrieben.
Biosynthese
Die Biosynthese von Penitrem A beginnt – vergleichbar zu der der pilzlichen Sekundärmetaboliten Paspalin und Paxillin – aus Indol-3-Glycerinphosphat und Farnesyldiphosphat. Studien legen nahe, dass das charakteristische Penitrem-Kerngerüst von einem diprenylierten Paxillin-Derivat abgeleitet ist. Nach dem Aufbau der Penitrem-Grundstruktur folgen Epoxidierungs-, Hydroxylierungs- und Chlorierungsreaktionen. In einer genomischen Analyse an P. simplicissimum konnte das Gen-Cluster der an der Biosynthese beteiligten Enzyme identifiziert werden.
Einzelnachweise
